A primeira vez em que Lindsay Lohan foi flagrada com um namorado foi no ano de 2002. Era o cantorAaron Carter, o que causou algum frisson, já que ele era o ex de Hilary Duff, que teria ficado magoada. Dois anos depois, em 2004, Lindsay deu a polêmica declaração de que jamais era vista com rapazes porque gostava de homens mais velhos e isso era proibido por lei, já que ela tinha 17 anos. No mesmo ano, foi vista com o ator Wilmer Valderama, 24 anos, estrela de “That’s 70’s Show”. Sua mãe Dina disse que ele foi “o primeiro amor de Lindsay”.

Em 2005, Lindsay Lohan aparece esquálida e com o cabelo pintado de loiro. Vários rumores sobre sua saúde circularam. Em 2006, ela apareceu saudável na capa da Vanity Fair, mas confessou em entrevista à revista que sofria de bulimia e havia sido viciada em drogas. Dois dias antes da revista ser publicada, Lohan é hospitalizada.

Em 2006, a atriz é vista aos beijos com Stavras Niarchos, ex-namorado de Paris Hilton, e foi vista um mês depois com Harry Morton, dono do restaurante Pink Tag e filho do criador do Hard Rock Cafe, Peter Morton.
Em 2007, Lohan foi presa pela primeira vez em Santa Mônica, Califórnia, dirigindo embriagada e com posse de cocaína. Sua carteira de motorista também estava vencida. Ela cumpriu pena de 11 dias e esteve 45 dias internada numa clínica de recuperação, Utah’s Cirque Lodge Treatment Center

Em abril de 2008, Lindsay Lohan é vista de mãos dadas e aos beijos com sua namorada, a DJ BFFSamantha Ronson. Em março de 2009, o relacionamento termina. Em maio de 2010, Lohan foi novamente condenada a usar um bracelete de monitoramento alcoólico, O dispositivo dispara duas semanas depois, durante uma festa da MTV, e Lindsay volta para atrás das grades, onde cumpre pena de 13 dias, antes de ser encaminhada a uma clínica de reabilitação, Betty Ford Center
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